《愛上小男人》是在描述卅年紀的女子,在一次又一次的職場與感情中洗禮,無論是誰,最後還都是以愛為名、認真努力的生活著,突顯女子在職場上努力兼顧工作與愛情的艱辛。文必先(張玉華)為了能在職場上與人比拼,武裝自己成為精明乾練的模樣,事實上卻是個外剛內柔的寂寞女子,期待感情上有所依靠。
在一次機會中,迫不得已與著名難纏人物葛靖(林佑威)共事,文必先預料在工作上勢必與他有衝突,但是實際工作後,卻必須屈服於他的能力。
文必先有三位死黨。李西西(於莉)漂亮聰明是個見過視面的花蝴蝶;婚,標準的溫室花朵,凡事都以老公任競夫(林立洋)為尊;朱大美(馮瑋君)pub老闆,老習世故、冷靜理性,是眾人感情的諮詢顧問。 文必先男友白皓(林煒)在電視臺當主播,外表風度翩翩,個性卻是個事事算計的人,縱橫情場多年的白皓,精打細算的挑選了內外足以匹配的必先,還設計了一場求婚秀,宣告兩人論及婚假。
求婚完全依照白皓設計的狀況進行,卻因此殺出葛靖的女友楊素珊(王宇婕)密告白皓,文必先是第三者,搶走了她的男友葛靖!白皓不動聲色的轉告了必先後,造成必先與葛靖之間的關係雪上加霜。