Gary Barnes（Jay Mohr, \"Ghost Whisperer\" ）和妻子Allison（Paula Marshall, \"Nip/Tuck\"）最近離婚了。他們的平淡婚姻維持了15年，如今說分手就分手，多少有點調整不過來。他們想重新戀愛，追求新的幸福，但過去的陰影總是揮之不去。
Gary生性和善，Allison生性潑辣，Gary壹直就是個”妻管嚴”。在教育子女的方式上兩人也很不壹樣：Gary風趣幽默，而Allison卻特別嚴厲。離婚後，兩人將共同承擔兩個孩子的監護和撫養權。11歲的女兒Louise (Laura Marano, \"Without a Trace\") 是個古怪精靈的孩子，很容易受周圍環境影響，顯示出遠遠超出實際年齡的成熟；14歲的兒子Tom (Ryan Malgarini, \"How to Eat Fried Worms\") 則不善與人交際，只要身邊壹出現女孩子就感到緊張。
Gary長得很有魅力，又是個油漆承包商，吃穿不愁，照理說再娶壹個太太不是難事。但是自從離婚後，他沒有約會過任何女人。命運把單身母親Vanessa (Jaime King, \"The Class\")推到了他的面前－－他是在工作中認識她的，她雇請他來粉刷自己的公寓，結果兩人就好上了。Gary不敢把自己過去有老婆孩子的事情告訴Vanessa，可糟糕的是……老婆孩子齊上陣，壹起出現在家門口……火冒三丈的Vanessa認為Gary欺騙了她，嚷嚷著要和他分手。
而另壹邊，Allison對Gary也頗有微詞，認為他的生活方式很失敗，而他對子女不加管束的做法更是不負責任。Allison特別擔心兒子Tom，因為她發現Tom最近迷上了網絡遊戲《第二人生》（Second Life），而Tom對社會的認識以及他的人際交往技巧全都來自這個遊戲。Gary答應Allison和Tom好好談談，同時還得想辦法修補與Vanessa的關系。
Vanessa答應再給Gary壹次機會，Gary欣喜之余，忽然想起了離婚時與Allison的約定：當他重新開始戀愛時，必須如實地告訴她。讓Gary大跌眼鏡的是，Allison竟然反過來主動告訴他：她已經和他們兩人以前的心理醫生兼婚姻顧問Crandle（Larry Miller）訂婚了。
Gary這下子沒有了任何顧慮，決定繼續走屬於自己的人生之路。可是……Vanessa的壹席話差點沒讓他當場暈倒……Vanessa之前也沒說實話，她還有個孩子要撫養！
周旋於前妻、三個孩子、心理醫生和漂亮的新女友之間，Gary還是頗有些為難的－－得罪了任何壹個，他都覺得不安。
對Gary來說，追求幸福真的這麽難嗎？
